Wentworh quitte le lycée en 1990 avec son diplôme en poche. C'est un brillant étudiant qui a obtenu d'excellentes notes au Lycée de Quaker Valley de Sewickley, en Pennsylvanie. Pendant ses études, il pratique notament le Judo. Ses résuletas lui permettre d'intégrer la prestigieuse Université de Princeton, dont il sortira avec un diplôme en Littérature Anglaise.
